尹德望虽然出身巨贾之家，却在很长一段时间内没有享受过富家少爷的乐子，他的老祖宗在生他的时候难产而死，父亲常年在外纵横打拼，因此幼小的尹德望呆在府中，便由奶奶亲自照料。
尹家老祖宗是一个刻板古怪之人，并没有像其他家族一般，对这个尹家独苗有任何溺爱，相反，老祖宗眼光放得很长远，觉得孙子要想继承家业，就得从小严格教诲。
于是，身位巨富之子的尹德望，没有享受过几天少爷的乐子，所有童年的记忆就只有老祖宗的棍棒和枯燥的《孝经》、《尚书》、《中庸》等圣贤书，作为一个幼小的孩子他当然无法理解那些晦涩的文字。
但是他知道一点，必须背熟这些东西，即使为此牺牲掉所有的玩乐时间都是应该的，不然挨打是常态，更严重的是不给饭吃，那种饿肚子的感觉，尹德望一辈子都不想回忆。
一个没有快乐童年的孩子是极其可怕的，老祖宗粗暴地捏碎了小尹德望天真无邪的童心，剥夺了他作为儿童的游戏权利。
她不让小尹德望像其他孩子一样，快乐地玩耍嬉戏，而是“有戏谑，必严词正色诲之”。
小尹德望只要冒出玩耍的念头，就会遭到老祖宗义正词严的一通教育。
所以，在老祖宗去世之前，尹德望打小就不“戏谑”，总是一本正经，老气横秋，连笑都很少。
这段不堪回首的往事对尹德望产生了巨大的影响，虽然老祖宗死后，尹德望没有了束缚，可以恣意纵情声色，乃至想学武，这种在老祖宗看来不务正业的事儿，父亲都准了。
尹德望放纵着自己被压抑了很久兴趣，甚至连清修的尼姑都不放过，认识他的人都以为尹师兄是个风流的种儿，以至于没人知道他曾经的往事。
然则到了夜深人静之时，深藏在尹德望心里的另一个人格，就会爬出来折磨他。
尹德望的恋、母情结非常严重，这种情结其实用现代心理学很好解释，父亲总是女儿的第一个情人，老祖宗也总是儿子的第一个恋人，但是很明显高武大帝没有把弗洛伊德那套理论传下来。
所以尹德望很彷徨，很压抑，风流倜傥潇洒无比武功高墙的尹师兄尹大侠，竟然有此等龌蹉心理，这想法折磨得他痛苦不堪。
对老祖宗的恐惧和爱恋让他无法自拔，唯一发泄的方式就是在夜深人静的时候乔装打扮之后，到城南一带的下等妓院去寻找满足。