深思熟虑后的曹操，估算了一下中原各诸侯的战斗力，又觉得朝廷刚给刘备假节钺，也不好对刘备下手，于是决定先消灭盘踞彭城国和沛国、汝南郡的吕布。
然而曹操派遣夏侯惇做先锋，却被高顺和张辽击败。
消息传回曹操这边，谋臣武将们一片哗然, 对于曹操打算先打吕布这件事，反对的声音还是很多的，大部分人都觉得刘备才是最大的敌人，毕竟兖州集团和徐州集团之间的矛盾可谓是血海深仇。徐州集团杀了曹操的亲爹，曹操则率兵屠了好几次徐州的郡县，杀人杀到泗水不流。
众人都觉得刘备在侧, 而远袭吕布, 不是好计划。
只有郭嘉坚持认为吕布骁猛，如果与袁术联盟，纵横淮、泗之间，淮南本地豪杰必群起响应，如今只能趁着他势头还没起来，众心不一，才有机会击破。
毕竟，人中吕布马中赤兔不是吹牛的，吕布人品再不行，战斗力确实是一等一的，尤其是高顺的陷阵营和张辽等人统领的并州精骑。
于是曹操亲率大军东征，进至小沛，陈宫劝吕布主动出兵迎击，吕布不肯。六月，曹操攻占小沛，将城中百姓全部杀掉。随后进兵彭城，这时陈宫又建议吕布率步骑出屯彭城城, 自己守城, 成犄角之势互相声援, 曹操远来军粮不足, 待其粮尽力疲，二军同时出击定可大破曹操。
吕布觉得陈宫说的很有道理，打算让陈宫与高顺守城，自己率骑兵去断曹操的粮道。
然而，事情坏就坏在枕头风上。
吕布的妻子对吕布说陈宫和高顺素来不和，如果你吕布出城，那陈宫、高顺两人肯定不会同心协力守城。而且，曹操以前对陈宫那么好，陈宫都背叛了曹操，如今你对陈宫还不如曹操，就要把整个彭城和我们这些妻儿都交给他，如果孤军远出，陈宫投敌了怎么办？
这枕头风吹得杀人诛心，吕布本来就是反复无常之人，以己度人之下，自然觉得陈宫完全有可能像背叛曹操那样背叛自己。于是吕布放弃了报仇的计划，秘密派遣属官许汜、王楷向袁术求援。
袁术也是要脸面的人，人家都称帝了，之前却被吕布耍了一通，这时候第一反应固然是跟吕布唇齿相依，但还是忍不住反唇相讥了一通，说吕布不把女儿嫁给他，这次兵败是理所当然的，现在还来找我干嘛？
好在许汜、王楷都能说会道，直接点破了其中的利害关系，若是吕布没了，曹操的下一个目标可就是你袁术了啊！
袁术于是派兵给吕布作为声援，吕布以绵缠住女儿裹在身后，上马打算亲自趁着夜色送到袁术那里，但是被曹操挡了回来，只得悻悻退回彭城。
曹操带兵全军进至彭城，吕布率军出战屡战屡败，只能守城不敢出击。曹操命部下将彭城团团围住，昼夜猛攻，又掘汳水（汴水）淹灌。
但是，由于吕布打定了主意死守彭城，曹操一时间竟然无法攻克。
曹操围彭城围了好几个月，士卒疲敝，将士们都想返回兖州修整，此时正值夏日，害怕军中生瘟，曹操也有所动摇。
这时候又是郭嘉劝阻，郭嘉认为吕布勇而无谋，如今屡战皆败，锐气衰颓。而吕布军又是一直风格极为鲜明的军队，吕布的人格魅力是其部下的主要影响因素，如今吕布气势衰颓没有奋起决战的锐气，陈宫的智谋也不足以解决这种局面，只要坚持下去，曹军肯定可以获胜。
吕布寄予厚望的袁术并没有能力给他实质的援助，在吕布被围的山穷水尽的关键时刻，却是刘弋抬了他一手。
刘弋给刘备写信，清楚地指出了，曹操固然可以争取，但对于朝廷来说，他还是跟国贼袁绍站在一起的，是属于敌人。而吕布虽然人品不佳，还袭击过徐州，但不管怎么说，吕布对于汉室还保持了自始而终的忠诚，而且有句话叫敌人的敌人就是朋友，因此，刘弋极力劝说刘备救援吕布。
接到帛书，刘备也有自己的考虑，徐州虽然现在内部被他整合了，比刚从陶谦手里接过来的时候要好很多，但他的实力还是很弱小，想要正面对抗曹操，把吕布从围城状态解救出来是不可能的，因此刘备采取了取巧的方式。