在赵立河等人为固定传送门一事奔波的时候，林中天也在指环王的世界演得津津有味。
他以杰洛特的身份跟着甘道夫参加了白道会，并在白道会上见到了白袍巫师萨茹曼，建立了瑞文戴尔的精灵领主埃尔德隆，以及洛丝罗瑞恩的领主夫人凯兰崔尔。
三人对林中天的出现都感到非常诧异，不过在甘道夫的一力担保下，他们还是接受了林中天的存在。
最终，在甘道夫与林中天的强烈建议下，白道会决定进攻多古尔都，林中天装模作样地参与其中，并与甘道夫等白道会成员一起将伪装成死灵法师的索伦击退。
事后，白道会成员纷纷离去，开始独自行动。
甘道夫借来了快马，打算前往孤山向自己的朋友们示警。
林中天则表示自己要向北追索逃走的黑暗力量，但实际上，他退去了猎魔人杰洛特的伪装，并赶在甘道夫之前悄然抵达了孤山。
来到孤山后，一只美丽的画眉鸟落在他的肩膀上，用悦耳的歌声向他讲述了莱戈拉斯的冒险故事。
在击败了追击的半兽人军队后，莱戈拉斯与比尔博一行人绕过林地王国，成功抵达了长湖镇。
由于原著中索林在孤山陷入了祖传的龙病，导致莱戈拉斯并不信任索林在幽暗密林中放出的承诺，于是他悄悄离开了比尔博和矮人，孤身一人前往孤山埃瑞博，准备独自屠龙，取回精灵王瑟兰迪尔的白钻项链。
留在长湖镇的矮人由于失去了莱戈拉斯这个钱包，不得不选择偷盗食物，结果被镇上的人类发现。
无奈之下，索林只能亮出自己的身份，宣称自己是山下之王的后裔，并扬言此行归来是为了收复孤山，倘若长湖镇的镇民愿意帮助他们，那么当孤山被收复之时，他将与长湖镇共享孤山中的宝藏。
此言一出，索林与比尔博一行人顿时受到了镇民们的热烈欢迎。
他们为索林等人召开了庆功宴，并给予他们大量的物资与武器，欢送着他们离开了长湖镇。
与此同时，莱戈拉斯从正门孤身进入埃瑞博，英勇地与巨龙史矛革正面搏斗。
但史矛革毕竟是第三纪元最强大的恶龙，即便在埃瑞博宫殿的狭小空间中，史矛革依旧展现出了强大而又灵活的身姿，他那坚硬而又厚实的金红色龙鳞，哪怕是莱戈拉斯的冰箭也无法完全贯穿。
眼看着自己在战斗中落入下风，莱戈拉斯只能以身犯险，故意硬抗史矛革的尾鞭，靠着蓝纹银甲强大的防御力让史矛革认为自己遭受重创，并在得意中露出了自己的弱点——即左胸处龙鳞脱落的地方。
就在莱戈拉斯即将得手的时候，比尔博与矮人们通过密道进入了埃瑞博。
大量忽然出现的陌生气味引起了史矛革的注意，他担忧自己的财宝会被盗贼窃取，于是便放弃了莱戈拉斯，飞向气味传来的方向。
莱戈拉斯非常气愤，但事已至此，他也没什么办法，只能先在茫茫的财宝海洋中寻找白钻项链。
之后，史矛革发现了比尔博与矮人们的身影，于是愤怒地朝他们喷出龙焰，但比尔博与矮人们却凭借自己矮小灵活的身躯，以及空间狭小的密道不断地躲避。
即便有龙焰喷入密道，也会朝着通风口的方向涌去，无法伤他们分毫。
纠缠良久，史矛革被激怒了，他认为这些烦人的小偷是长湖镇派来的窃贼，于是愤而从孤山中飞出，准备前往长湖镇将其毁灭。
在这段时间里，莱戈拉斯终于找到了白钻项链，将其带在身上，踉踉跄跄地离开孤山，打算去长湖镇屠龙。
路上遇到比尔博与索林等人，前者为他在龙口中生还感到惊喜，后者却带着矮人们拔刀相向，态度强硬地表示孤山中所有财宝都是属于他这位山下之王后裔的，莱戈拉斯没有资格将其带走，想要离开孤山，就必须接受矮人们的搜身，留下所有从孤山盗取的财宝。
莱戈拉斯复述了索林在幽暗密林的承诺，索林却以对方抛下自己为由拒绝将承诺兑现。
莱戈拉斯愤怒地表示他就是知道索林会反悔，所以才会悄悄离开，但索林却表示是他先离开了队伍，所以自己才会反悔。
双方争执不下，于是大打出手。
但刚刚与史矛革缠斗过的矮人们远不是有神器加成的莱戈拉斯的对手，若非比尔博及时出面劝阻，恐怕索林与矮人们就要死在愤怒的莱戈拉斯箭下了。
离开了孤山后，莱戈拉斯拖着疲惫的身躯前往长湖镇，最终在前河谷城领主吉瑞安之子巴德的帮助下，成功将冰箭射进了史矛革的胸腔，但同时，他自己也遭受了重创，身上的盔甲在史矛革的利爪下破碎，全身上下都被炙热的龙焰烧伤，至今昏迷不醒。
侥幸生还的巴德将莱戈拉斯带回家，并让儿子巴因替他照料这位伟大的屠龙者，而他自己则代替逃跑的镇长承担了领袖的责任，安置好毁家的难民，随后带领剩余的长湖镇军民前往孤山。
在屠龙之前，莱戈拉斯已经承诺将自己拥有的孤山财宝十五分之一的份额赔偿给长湖镇。
巴德与人类军队此行前去，就是为了向索林与矮人们索要这笔巨额的赔款。
为了更好地达到目标，巴德还派出信使给林地王国的精灵王瑟兰迪尔传讯，将莱戈拉斯已经取回白钻项链的消息告诉了他，同时以长湖镇临时镇长的名义向瑟兰迪尔请求援助。
望着骑着快马奔向幽暗密林的信使，林中天忽然想到一个问题，那就是这个世界的精灵王瑟兰迪尔还会亲自领军参与五军之战吗？
面对林中天的疑惑，画眉鸟遗憾地表示恐怕不会了。
五军之战是霍比特人中的经典战役，其中的五方军队分别是孤山与铁丘陵的矮人军队，林地王国的西尔凡精灵军队，长湖镇的人类军队，雾山的半兽人军队以及刚巴多的座狼军队，
在这五方军队中，战力最强的自然是精灵王瑟兰迪尔率领的3000精灵长矛兵与弓箭手。
这些精灵曾经参加过第二纪元末期的最后同盟战役，并在与黑暗诺玛努尔人与魔多的战争中死伤惨重，现任精灵王瑟兰迪尔之父欧洛斐尔也在这场战役中牺牲，当剩余的精灵回归故乡的时候，没有哪怕一支半兽人军队胆敢阻拦这支沉浸于无尽哀伤中的精灵大军。
在原著中，瑟兰迪尔因为白钻项链率军参与了五军之战。
但在这个世界，白钻项链已经被莱戈拉斯取走，瑟兰迪尔又因为丧妻丧子，自认为失去了一切，林地王国与治下的精灵子民成为了他余下生命的全部。
在这种情况下，瑟兰迪尔自然不愿再失去哪怕一个精灵族人。
“所以五军之战要变成四军之战了？”
林中天挑了挑眉，望着肩膀上画眉鸟调侃道：“你不打算管管吗？”
画眉鸟摇了摇头，即便是祂也不会在这种情况下让瑟兰迪尔强行参战，因为这不符合祂的美感。
林中天想了想，若有所思道：“可瑟兰迪尔的精灵军队是五军之战的绝对主力，失去了主力，你打算怎么让矮人与人类一方获得胜利呢？”
画眉鸟眼中露出人性化的笑意。
林中天诧异道：“你不会想让我出手吧？”
画眉鸟晃了晃娇小的脑袋，转头望向长湖镇的方向，并用悦耳的声音说道：“考验已经结束，你不打算让你的新成员见识一下穿越者联盟的力量吗？”
“他早晚会见识到的。”
“我不是这个意思。”画眉鸟摇了摇头，轻笑着说道，“你麾下的联盟成员应该也有自己的势力吧，让他们来填补精灵军队的空缺如何？”